IntroductionThe alifatici sono chiamati haloalkanes in cui i derivati alogenati di idrocarburi aromatici sono haloarenes. La formula generale di alogenuri alchilici e Haloarene è 'RX' dove R è un gruppo alchile o arile e X è alogeno (F, Cl, Br o I). C-X legame sono formati sostituendo un atomo di idrogeno da alcano o in benzene ring.C-X legame alogenuri reactivityAlkyl sono una classe di composti altamente reattivi. La reattività è dovuta alla presenza di polare legame C-X in queste molecole. Per un dato alchile o arile, ordine di reattività è: Cloruri> Bromuri> Iodides.This è dovuto alla maggior parte delle reazioni di alogenuri comportano la scissione del C-X legame. Più piccolo l'energia di dissociazione del legame del legame C-X, maggiore è la reattività. L'energia di dissociazione di legame diminuisce con l'aumento della dimensione di atomo di alogeno (F, Cl, Br o I), C-Cl> C-Br> C-IHence, la reattività aumenta da cloruri alchilici a iodides.Resonance effetto di CX bondThere è delocalizzazione degli elettroni in alogenuri arilici a causa di risonanza. Ad esempio, clorobenzene C6H5Cl è considerato un ibrido di risonanza delle seguenti strutture: Il contributo delle strutture III, IV e V impartisce un carattere parziale doppio legame al legame C-Cl. L'accorciamento della lunghezza di legame conferisce stabilità alla Haloarene e, di conseguenza, la scissione del legame diventa difficile silenzioso. Il haloarene sono, quindi, meno reattivo haloalkane.Hybridization stati di carbonio in C-X BondThe atomo di carbonio del legame C-X in alogenuri alchilici è sp3 ibridizzato mentre arile alogenuri l'atomo di carbonio è ibridato sp2. Il sp2 ibridato atomo di carbonio in haloarenes hanno carattere maggiore di 'è più elettronegativo, in modo che possa contenere la coppia di elettroni del legame più stretto rispetto al sp3 ibridizzato atomo di carbonio in haloalkanes. Questo ha una bassa tendenza a rilasciare elettroni per l'alogeno. Come risultato, la scissione del legame di alogenuri arilici è tranquilla più difficile che nel alchile halides.Polarity di CX bondThe sp2 ibridizzato atomo di carbonio nel legame CX in molecola alogenuro arilico è più elettronegativo dell'atomo sp3 ibrido di carbonio in carbonio alchile halide.This atomo ha meno tendenza a rilasciare elettroni all'atomo di cloro, in modo da C-Cl legame in halo-arene è meno polare che in alogenuri alchilici. Così, alogenuri arilici sono meno reattivi verso le reazioni di sostituzione di alogenuri alchilici. Tuttavia, alogenuri arilici subiscono reazioni di sostituzione sotto solo la condizione drastica.